Nomenclatura composti organici

 

 


Nomenclatura composti organici

 

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Nomenclatura composti organici

 

 

Una classificazione generale dei composti organici si fonda sulla natura degli atomi che li costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti

Gli Idrocarburi sono composti organici contenenti solo Carbonio (C) e Idrogeno (H)· Gli Eterocomposti contengono anche altri atomi (eteroatomi) oltre a C e H, in particolare Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P).

 

Una ulteriore classificazione si fonda sulla forma della molecola, suddividendo i composti organici in aciclici e ciclici. Si definiscono aciclici i composti organici a catena aperta di atomi di carbonio, lineare o ramificata. Si definiscono ciclici i composti organici a catena chiusa in uno o più anelli (monociclici e policiclici).

 

Un’ultima classificazione suddivide i composti organici in alifatici ed aromatici. Si definiscono aromatici i composti organici ciclici che presentano almeno un anello di tipo benzenico, con più doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni p delocalizzata sull’intero anello. Si definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine ‘alifatico’ si riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici).

 

In modo più analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza.

In chimica organica un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi che, per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura molecolare complessiva. In altre parole, un gruppo funzionale è la porzione più reattiva di una molecola organica, che influisce in modo determinante sul meccanismo delle reazioni a cui essa è suscettibile. Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Così, per es., gli alcoli sono identificati per la presenza di uno o più gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH2 etc.

I nomi dei composti di ciascuna famiglia sono caratterizzati da un suffisso (o desinenza) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. In generale la nomenclatura IUPAC per i composti organici viene derivata dal nome dell’idrocarburo corrispondente.

 

nomenclatura 

 

I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio, seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi

 

n atomi

radice

n atomi

radice

 

 

 

 

n

alc-

31

hentriacont-

1

met-

32

dotriacont-

2

et-

40

tetracont-

3

prop-

50

pentacont-

4

but-

60

esacont-

5

pent-

70

eptacont-

6

es-

80

octacont-

7

ept-

90

nonacont-

8

oct-

100

ect-

9

non-

200

dict-

10

dec-

300

trict-

11

undec-

400

tetract-

12

dodec-

500

pentact-

13

tridec-

600

esact-

14

tetradec-

700

eptact-

15

pentadec-

800

octact-

16

esadec-

900

nonact-

17

eptadec-

1000

kili-

18

octadec-

2000

dili-

19

nonadec-

3000

trili-

20

icos-

4000

tetrali-

21

henicos-

5000

pentali-

22

docos-

6000

esali-

23

tricos-

7000

eptali-

24

tetracos-

8000

octali-

25

pentacos-

9000

nonali-

26

esacos-

 

 

27

eptacos-

 

 

28

octacos-

 

 

29

nonacos-

 

 

30

triacont-

 

 

 

Il prefisso per l’idrocarburo con 486 atomi di carbonio sarà esaoctacontatetract-

 

esa        octaconta       tetracta

6                  80               400

 

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.

 

metano         CH4

etano           CH3-CH3

propano        CH3-CH2-CH3

butano          CH3-CH2-CH2-CH3

pentano        CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

etc

 

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc

 

alchile           R- (generico)

metile           CH3-

etile             CH3-CH2-

propile          CH3-CH2-CH2-

butile            CH3-CH2-CH2-CH2-

pentile          CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

etc

 

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

 

2-metilbutano

CH3 – CH – CH2 – CH3

                |

             CH3

 

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

 

 

4-etil-2-metileptano

 

    1         2        3          4       5          6          7

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

               |                   |

            CH3                  CH2 - CH3

 

Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo all’uso di parentesi

 

7-(2-metilpentil)-dodecano

CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH – CH2 – (CH2)4 – CH3

                                       |

                                CH2 CH - CH2 - CH2 - CH3

                                                                |  

                                           CH3                 

 

Se due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico

 

3-etil-5-metileptano

(e non 5-etil-3 metileptano)

    CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

                           |                   |

                      CH3                  CH2 - CH3

 

Gli alcani ramificati più piccoli hanno nomi d’uso

 

 

isobutano

isopentano

neopentano

isoesano

 

CH3 – CH –CH3

            |

          CH3

 

CH3 – CH –CH2–CH3

             |

          CH3

  CH3

              |

CH3 – C – CH3

              |

   CH3

 

CH3 – CH –(CH2)2–CH3

               |

              CH3

 

L’eccezione si dà anche per i residui

 

isopropile

isobutile

secbutile

terbutile

 

 CH3 – CH –CH3

                 |

 

CH3 – CH –CH2 -

              |

           CH3

 

CH3 – CH –CH2–CH3

             |

         

  CH3

              |

CH3 – C – CH3

              |

 

 

isopentile

neopentile

terpentile

 

CH3 – CH –CH2–CH2 -

             |

          CH3

  CH3

             |

CH3 – C – CH2 -

             |

  CH3

                 CH3

                             |

CH3– CH2 – C -

                             |

                        CH3

 

Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini

Gli alcheni, caratterizzati da uno o più legami doppi (C=C), presentano desinenza –ene. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etene, propene, butene pentene etc.

La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il doppio legame presenti il numero più basso possibile

 

etene           CH2=CH2                

propene        CH3-CH=CH2

1-butene       CH2=CH-CH2-CH3

2-butene       CH3-CH=CH-CH3

1-pentene     CH3-CH2-CH2-CH=CH2

etc

Per l’etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile, pentenile etc

 

etenile                    CH2=CH-

1-propenile             CH3-CH=CH-

2-propenile             CH2=CH-CH2-

1-butenile               CH3-CH2-CH=CH-

2-butenile               CH3-CH=CH-CH2-

3-butenile               CH2=CH-CH2-CH2-

etc

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa –andiene, -antriene, -antetraene etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

 

propandiene            CH2=C=CH2

1,2-butandiene        CH2=C=CH-CH3

1,3-butandiene        CH2=CH-CH=CH2

butantriene             CH2=C=C=CH2

pentantetraene        CH2=C=C=C=CH2

etc

Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

 

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (CC), presentano desinenza –ino. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc.

La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame presenti il numero più basso possibile

 

etino            CHCH         

propino         CH3-CCH

1-butino        CHC-CH2-CH3

2-butino        CH3-CC-CH3

1-pentino      CH3-CH2-CH2-CCH

etc

Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile, pentinile etc

 

etinile                     CHC-

1-propinile              CH3-CC-

2-propinile              CHC-CH2-

1-butinile                CH3-CH2-CC-

2-butinile                CH3-CC-CH2-

3-butinile                CHC-CH2-CH2-

etc

 

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni

cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro residui prendono la desinenza –ile.

 

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici

La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso

 

 

benzene

toluene

stirene

cumene

nomenclatura

 

nomenclatura    

              

 

nomenclatura 

nomenclatura

 

 

Da evitare  i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

 

Il residuo del benzene è detto fenile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

 

 

naftalene

antracene

fenantrene

indene

nomenclatura

 

nomenclatura    

              

nomenclatura

 

nomenclatura

 

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

 

 

 

tetracene

pentacene

nomenclatura

 

nomenclatura    

              

 

 

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale

Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da quella dell’idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

 

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:

1. metodo di nomenclatura sostitutiva

2. metodo radico-funzionale

 

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

 

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa dall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.

Famiglia

Struttura

Gruppo funzionale

 

Desinenza

(suffisso)

 

 

Prefisso

nome radico-funzionale

Esempio

nome sostitutivo

Alcani

nomenclatura

legame semplice

-ano

 

etano

(CH3-CH3)

-

Alcheni

nomenclatura

alchenilico

(legame doppio)

-ene

 

en-

etene

(CH2=CH2)

-

Alchini

nomenclatura

alchinico

(legame triplo)

-ino

 

in-

etino

(CHCH)

-

 

Radicali

 

R

elettrone spaiato

 

-ile

 

-

metile

(CH3)

-

Anioni

(perdita H+ da idruri)

R-

 

carica negativa

 

-uro

 

-

metanuro

(CH3-)

-

Anioni

(perdita H+ da calcogeni)

R-

 

carica negativa

 

 

-ato

 

 

-

metanolato

(CH3O-)

-

 

Cationi

(perdita H-)

R+

carica positiva

 

-ilio

 

-

metilio

(CH3+)

-

 

Cationi

(acquisto H+)

R+

carica positiva

 

-io

 

-

metanio

(CH5+)

-

 

Alcoli

 

R-OH

ossidrile

-OH

-olo

 

idrossi-

etanolo

(CH3-CH2OH)

idrossietano

 

Enoli

 

nomenclatura

>C=C<OH

-enolo

 

idrossi- ol-

etenolo

(CH2=CHOH)

idrossietanolo

 

Idroperossidi

 

R-O-OH

idroperossido

-O-OH

-

 

idroperossi-

-

(CH3-CH2-O-OH)

idroperossietano

 

Perossidi

 

R-O-OR’

perossido

-O-O-

-

 

(alchil)perossi-

(alchil)diossi-

-

(CH3-CH2-O-O-CH3)

metildiossietano

Fenoli

Ar-OH

(Ph-OH)

ossidrile

-OH

-olo

 

idrossi-

fenolo

nomenclatura

idrossibenzene

Acidi

carbossilici

nomenclatura

carbossile

-COOH

acido  -oico

(-carbossilico)

 

 

 

carbossi-

(**)

 

acido  pentanoico

(acido pentancarbossilico)

(CH3-(CH2)3COOH)

1-carbossibutano

Anidridi

nomenclatura

-CO-O-CO-

anidride –oica

 

anidride (alchil)  -carbossilica

 

 

 

 

 

 

(alc)ossi- osso-

(*)

anidride etanoica

anidride metilcarbossilica 

(anidride acetica)

 

CH3-CO-O-CO-CH3

1-ossoetossi-2-etanone

Perossiacidi

(Peracidi)

nomenclatura

idroperossicarbonile

-CO-O-OH

acido

perossi- -oico

 

 

 

idroperossicarbonil-

(**)

 

acido  perossipropanoico

 (CH3-CH2-COOOH)

1-idroperossicarboniletano

Aldeidi

nomenclatura

carbonile

nomenclatura

-ale

(-aldeide)

(-carbaldeide)

 

 

osso-

(formil-)

 

esanale

(esaldeide)

(esancarbaldeide)

(CH3-(CH2)4-CHO)

1-ossoesano

1-formilesano

Chetoni

nomenclatura

carbonile

nomenclatura

-one

(-chetone)

 

osso-

(cheto-)

 

 

propanone

(dimetilchetone)

(CH3-CO-CH3)

2-chetopropano

2-ossopropano

Esteri

nomenclatura

estereo

R-COO-

-oato di alchile

 

(alc)ossi- osso-

(*)

(alc)ossicarbonil-

carbossi(alchil)-

(**)

 

propanoato di metile

(CH3- CH2-COO-CH3)

 

metossicarboniletano

carbossimetiletano

Lattoni

(Esteri ciclici)

nomenclatura

estereo

R-COO-

-lattone

 

 

ossi- osso-

(*)

butirrolattone

Eteri

R―O―R’

etereo

 R-O-

 

etere -ilico

 

 

(alc)ossi-

etere metiletilico

(CH3-O-CH2-CH3)

metossietano

 

Alogenuri

alchilici

 

R-X

X=Br,Cl,F

alogeno

(-Br,Cl,F)

Alogenuro -ilico

 

 

alogeno-

Cloruro metilico

(CH3-Cl)

clorometano

 

Alogenuri

arilici

 

Ar-X

X=Br,Cl,F

alogeno

(-Br,Cl,F)

-

 

 

alogeno-

-

nomenclatura 

clorobenzene

 

Alogenuri

acilici

nomenclatura

alocarbonile

nomenclatura 

Alogenuro di

-anoile

 

alogenoformil-

alogenocarbonil-

(**)

(osso- alogeno-)

(*)

Cloruro di etanoile

 (CH3-CO-Cl)

cloroformilmetano

clorocarbonilmetano

(1,1-ossocloroetano)

Tioli

(Tioalcoli

o

Mercaptani)

R-SH

solfidrile

 -SH

-tiolo

 

 

mercapto-

(solfanil-)

metantiolo

(CH3-SH)

mercaptometano

acidi

solfonici

R-SO3H

solfonico

-SO3H

acido

-solfonico

 

 

solfo-

acido benzensolfonico
nomenclatura

solfobenzene

acidi

solfinici

R-SO2H

solfinico

-SO2H

acido

-solfinico

 

solfino-

acido etansolfinico

(CH3-CH2-SO2H)

solfinoetano

acidi

solfenici

R-SOH

solfenico

-SOH

acido

-solfenico

 

solfeno-

acido metansolfenico

(CH3-SOH)

solfenometano

O-Tioacidi

nomenclatura

O-tioato

 -CS-OH

acido O -tioico

 

 

idrossi- tiosso-

(*)

acido O-etantioico

(CH3- CSOH)

idrossitiometano

S-Tioacidi

nomenclatura

S-tioato

 -CO-SH

acido S -tioico

 

mercapto- osso-

(*)

mercaptoformil-

mercaptocarbonil-

(**)

acido S-etantioico

(CH3- COSH)

mercaptocarbonilmetano

Ditioacidi

nomenclatura

ditioato

 -CS-SH

acido  -ditioico

 

 

mercapto- tiosso-

(*)

acido etanditioico

(CH3- CS-SH)

mercaptotiossometano

Tioeteri

(Solfuri)

R―S―R’

solfuro

 R-S-

solfuro –ilico

(alchil)-solfano

 

(alchil)tio-

(alchil)solfanil-

 

solfuro etilmetilico metiletilsolfano

(CH3- CH2-S-CH3)

metiltioetano

Disolfuri

R―S―S―R’

disolfuro

 -S-S-

disolfuro -ilico

 

(alchil)ditio-

disolfuro etilmetilico

(CH3- CH2-S-S-CH3)

metilditioetano

Tiochetoni

nomenclatura

tionico

nomenclatura

-tione

 

 

tiosso-

propantione

 (CH3-CS-CH3)

2-tiossopropano

Tioaldeidi

nomenclatura

tionico

nomenclatura

-tiale

 

 

tiosso-

propantiale

(CH3- CH2-CHS)

1-tiossopropano

Ammine

 

R―NH2

 

primarie

 

amminico

-NH2

>NH

>N-

(alchil) -ammina

ammino-

metilammina

(CH3- NH2)

amminometano

nomenclatura

secondarie

nomenclatura

terziarie

 

Enammine

nomenclatura

>C=C<N<

alchen -ammina

ammino- en-

 

etenammina

(CH2=CH-NH2)

amminoetene

 

 

Inammine

nomenclatura

-CC-N<

alchin -ammina

ammino- in-

 

etinammina

(CHC-NH2)

amminoetino

 

 

Immine

nomenclatura

imminico

>C=NH

 -immina

immino-

2-butanimmina

(CH3- CH2-C(=NH)-CH3)

2-imminobutano

Ammidi

nomenclatura

ammidico

-CONH2

-ammide

 

carbamoil

(**)

osso- ammino-

(*)

etanammide

CH3-CONH2

carbamoilmetano

1,1-ossoamminoetano

Lattami

(Ammidi cicliche)

nomenclatura

ammidico

-CONH-

-lattame

 

 

osso- ammino-

(*)

butirrolattame

Immidi

nomenclatura

immidico

-CO-NH-CO-

-immide

 

 

Osso- ammino-

(*)

 

Succinimmide

 

nomenclatura

Nitrili

R―CN

 

nitrile

-CN

-nitrile

 

ciano-

(**)

etanonitrile

CH3-CH2-CN

cianoetano

Nitrocomposti

R―NO2

nitrico

―NO2

-

 

nitro-

 

-

(CH3- CH2-NO2)

nitroetano

Nitrosocomposti

R―NO

nitroso

―NO

-

 

nitroso-

 

 -

(CH3-NO)

nitrosometano

Azidi

R―N3

azido

―N=NN

-azide

 

azido-

 

metilazide

(CH3-N3)

azidometano

Azocomposti

Ar―N2― Ar’

azoico

―N=N―

-

 

azo-

 

azobenzene

Diazocomposti

R-N2

diazoico

-NN

-

 

diazo-

 

-

(CH2-N2)

diazometano

Ammidine

nomenclatura

ammidinico

HN=C<NH2

-ammidine

 

 

 ammino- immino-

(ammidino-)

 

 etanammidine

(CH3-C(N=H)NH2)

2-ammino-2-immino-etano

(ammidinometano)

Ossime

nomenclatura

ossimico

>C=N-OH

-ossima

idrossiimmino-

acetaldeideossima

(CH3-CH=N-OH)

idrossiimminoetano

Idrazine

R―NH-NH2

idrazinico

―NH-NH2

-idrazina

idrazinil-

metilidrazina

(CH3-NH-NH2)

idrazinilmetano

Idrazoni

nomenclatura

idrazonico

>C=N-NH2

(alcanal)-idrazone

idrazono-

etanalidrazone

(CH3- CH=N-NH2)

idrazonoetano

Idrazidi

nomenclatura

idrazidico

―CO-NH-NH2

-idrazide

 

idrazinil- osso-

 

 etanidrazide

(CH3-CO-NH-NH2)

2-idrazinil-2-osso-etano

 

** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare l’atomo di carbonio di questo gruppo funzionale!

* Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

 

Eterocomposti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola sono presenti più gruppi funzionali è necessario usare il metodo di nomenclatura sostitutiva, utilizzando l’ordine di priorità dei diversi gruppi. Se in un composto organico si presentano più gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a maggior priorità (numero di priorità più basso), il quale definisce anche la lunghezza della catena principale, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso. La precedenza va assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorità decrescente

 

  1. Radicali
  2. Anioni
  3. Cationi
  4. Zwitterioni
  5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO2H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)
  6. Anidridi
  7. Esteri
  8. Alogenuri acilici
  9. Ammidi
  10. Idracidi
  11. Immidi
  12. Nitrili
  13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi
  14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni
  15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli
  16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi
  17. Ammine
  18. Immine
  19. Idrazine, Fosfani etc
  20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi
  21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi

 

Per una scala di priorità più dettagliata si consulti la tabella successiva

 

Gruppi funzionali – Priorità decrescente

 

Priorità

Classe

gruppo

Suffisso

Prefisso

1

Radicali

R

-ile

-

2

Anioni

R-

-uro -ato

-

3

Cationi

R+

-ilio -onio

-

4

Acidi carbossilici

-COOH

acido  -oico

carbossi-

5

Perossiacidi

(Peracidi)

-CO-O-OH

acido   perossi- -oico

 

 

 

idroperossicarbonil-

(**)

 

6

O-Tioacidi

 

S-Tioacidi

-CS-OH

 

-CO-SH

acido O –tioico

 

acido S -tioico

idrossi- tiosso-

 

mercapto- osso-

7

DiTioacidi

-CS-SH

acido –ditioico

mercapto- tiosso-

8

O-Selenoacidi

 

Se-Selenoacidi

-CSe-OH

 

-CO-SeH

acido O –selenoico

 

acido Se -selenoico

idrossi- selenosso-

 

idroseleno- osso-

9

diSelenoacidi

-CSe-SeH

acido –diselenoico

idroseleno- selenosso-

10

O-Telluroacidi

 

Te-Telluroacidi

-CTe-OH

 

-CO-TeH

acido O –telluroico

 

acido Te -telluroico

idrossi- tellurosso-

 

idrotelluro- osso-

11

diTelluroacidi

-CTe-TeH

acido –ditelluroico

idrotelluro- tellurosso-

12

Acidi Solfonici

-SO3H

acido -solfonico

solfo-

13

Acidi Solfinici

-SO2H

acido -solfinico

solfino-

14

Acidi Solfenici

-SOH

acido -solfenico

solfeno-

15

Acidi Selenonici

-SeO3H

acido -selenonico

selenono-

16

Acidi Selenenici

-SeO2H

acido -seleninico

selenino-

17

Acidi Seleninici

-SeOH

acido -selenenico

seleneno-

18

Acidi Telluronici

-TeO3H

acido -telluronico

tellurono-

19

Acidi Tellurenici

-TeO2H

acido -tellurinico

tellurino-

20

Acidi Tellurinici

-TeOH

acido -tellurenico

tellureno-

21

Acidi Fosfonici

-PO(OH)2

acido -fosfonico

fosfono-

(fosfo-)

22

Acidi arsonici

-AsO(OH)2

acido -arsonico

arsono-

23

Anidridi

-CO-O-CO-R

anidride -oica

-

24

Esteri

-CO-O-R

–oato di alchile

(alc)ossi- osso-

(*)

(alc)ossicarbonil-

carbossi(alchil)-

(**)

25

Alogenuri acilici

-CO-X

Alogenuro di  -anoile

osso- alogeno-

(*)

alogenoformil-

alogenocarbonil-

(**)

26

Ammidi

-CO-NH2

-ammide

osso- ammino-

(*)

carbamoil

(**)

27

Idrazidi

―CO-NH-NH2

-idrazide

 

idrazinil- osso-

 

28

Ammidine

―C(N=H)-NH2

-ammidine

ammidino-

(ammino- immino-)

29

Immidi

-CO-NH-CO-

-immide

Osso- ammino-(*)

30

Nitrili

―CN

-nitrile

ciano- **

31

Aldeidi

―CHO

-ale

osso-

32

Tioaldeidi

―CHS

-tiale

tiosso-

33

Selenoaldeidi

―CHSe

-selenale

selenosso-

34

Telluroaldeidi

―CHTe

-tellurale

tellurosso-

35

Chetoni

>CO

-one

osso-

36

Tiochetoni

>CS

-tione

tiosso-

37

Selenochetoni

>CSe

-selenone

selenosso-

38

Tellurochetoni

>CTe

-tellurone

tellurosso-

39

Fenoli

―OH

-olo

idrossi-

40

Alcoli

―OH

-olo

idrossi-

40

Tioli

―SH

-tiolo

mercapto-

41

Selenoli

―SeH

-selenolo

idroseleno-

42

Telluroli

―TeH

-tellurolo

idrotelluro-

43

Idroperossidi

―O-OH

-

idroperossi-

44

Tioidroperossidi

―S-OH

-

tioidroperossi-

45

Selenoidroperossidi

―Se-OH

-

selenoidroperossi-

46

Telluroidroperossidi

―Te-OH

-

telluroidroperossi-

47

Ammine

―NH2

-ammina

ammino-

48

Immine

>C=NH

>C=NR

-immina

immino-

49

Idrazine

―NH-NH2

-idrazina

idrazinil-

50

Fosfani

(Fosfine)

―PH2

-fosfano

(-fosfina)

fosfan-

(fosfino-)

51

Arsani

(Arsine)

―AsH2

-arsano

(-arsina)

arsan-

(arsino-)

52

Stibani

(Stibine)

―SbH2

-stibano

(-stibina)

stiban-

(stibino-)

53

Silani

―SiH3

-silano

silan-

(silil-)

54

Germani

―GeH3

-germano

german-

(germil-)

55

Stannani

―SnH3

-stannano

german-

(stannil-)

56

Borani

―BH2

-borano

boran-

(boril-)

57

Eteri

-O-R

etere -ilico

(alc)ossi-

58

Tioeteri (Solfuri)

-S-R

solfuro –ilico

(alchil)-solfano

(alchil)tio-

 

59

Selenuri

-Se-R

(alchil) -selano

(alchil)selenil-

60

Tellururi

-Te-R

(alchil) -tellano

(alchil)tellanil-

61

Perossidi

-O-O-R

perossido -ilico

(alchil)perossi-

(alchil)diossi-

62

Disolfuri

―S―S―

(alchil) -disolfano

disolfuro -ilico

(alchil)disolfanil- (alchil)ditio-

63

Diselenuri

―Se―Se―

(alchil) -diselano

diselenuro -ilico

(alchil)diselenil- (alchil)diseleno-

64

Ditellururi

―Te―Te―

(alchil) -ditellano

ditellururo -ilico

(alchil)ditellanil- (alchil)ditelluro-

65

Solfoni

―SO2-R

(alchil) -solfone

(alchil)solfonil-

66

Solfossidi

SO-R

(alchil) -solfossido

(alchil)solfinil-

67

Alogenuri alchilici

―X

 (-Br,Cl,F)

Alogenuro -ilico

alogeno-

68

Azidi

―N3

(alchil) -azide

azido-

 

Criteri per la scelta della catena principale e l’assegnazione del nome

La catena principale si individua applicando i seguenti criteri. Si passa all’applicazione del criterio successivo, solo se nella molecola vi sono più catene (o nessuna) che soddisfano il criterio precedente.

 

A) Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi)

 

  1. La catena più lunga
  2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
  3. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
  4. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
  5. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza e senza insaturazioni. la catena con il maggior numero di ramificazioni
  6. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni e con il medesimo numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare alle ramificazioni la numerazione più bassa
  7. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni, con il medesimo numero di ramificazioni, e la stessa posizione relativa (medesima numerazione), la catena che permette di assegnare il numero più basso alla prima catena più vicina ad una delle due estremità della catena principale che precede in ordine alfabetico

 

 

B) Molecole con gruppi funzionali

 

  1. La catena più lunga contenente il gruppo funzionale prioritario
  2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
    1. in caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
    2. in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
  3. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario e senza insaturazioni. la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali
    1. in caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa ai gruppi funzionali
    2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico
  4. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di ramificazioni
    1. in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle ramificazioni
    2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al prima ramificazione che precede in ordine alfabetico

 

Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da assegnare la numerazione più bassa

  1. al gruppo prioritario
  2. al primo atomo di carbonio insaturo
  3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame
  4. al primo sostituente
  5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico
  6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene laterali equidistanti dalle due estremità della catena principale si assegna la numerazione più bassa alla terza catena laterale e così via. Se non esiste una terza ramificazione e due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico)

 

Se nella molecola è presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verrà preceduto dal numero dell’atomo della catena principale al quale è connesso. Se vi sono più sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non influenzano l’ordine alfabetico.

 

I numeri vengono separati da virgole.

i prefissi vengono separati da trattini

Numeri e prefissi vengono separati da trattini.

 

In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e sostituenti presentino una combinazione di numeri la più bassa possibile. La più bassa combinazione di numeri è definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con un’altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra più bassa al primo punto di differenza. Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 è più bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra),   2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).

 

Esempio 1

 

chimica nomenclatura

Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si userà la radice es-. Non essendovi nessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sarà –ano. La catena principale è numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione più bassa. Il composto sarà pertanto 3-metil-esano.

 

Esempio 2

chimica nomenclatura

 

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Il composto è dunque 3,3-dimetil-pentano

 

 

Esempio 3

 

chimica nomenclatura

 

Sono possibili più catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu) sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione delle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena magenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra verso sinistra e non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante dalle due estremità della catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il gruppo etilico prende in tal modo la numerazione più bassa (3 e non 4). Il composto è dunque 3-etil-2,2,5-trimetil-esano

 

Esempio 4

nomenclatura

 

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del cicloesano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due gruppi metilici (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo etilico.

Si noti che:

    1. iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici avremmo avuto 1-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri più elevata.
    2. se ci fosse stato un solo gruppo metilico avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo etilico. In questo caso i due gruppi avrebbero avuto posizioni equivalenti ed avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo che precede in ordine alfabetico.
    1. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil in quanto nell’ordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-

 

Esempio 5

nomenclatura

 

La catena blu a 7 atomi (eptano) è la più lunga catena contenente i due sostituenti non prioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro presenti il numero più basso possibile. Il composto è dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico).

Esempio 6

nomenclatura

1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano

 

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).

 

Esempio 7

 

nomenclatura

 

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. La desinenza –ene indica la presenza del doppio legame

 

Esempio 8

nomenclatura

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. In questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal verso della numerazione. Si numera da destra verso sinistra perché in questo modo la prima catena laterale prende il numero più basso (numerando da sinistra verso destra avremmo avuto 3-etil-5-metil-3-esene)

 

Esempio 9

 

nomenclatura

5-(prop-1-enil)-nonano

 

La catena principale è la catena più lunga. Il verso della numerazione è indifferente poiché la catena laterale è equidistante dalle due estremità.

 

 

 

 

 

 

Esempio 10

 

nomenclatura

3-etinil-otta-1,5-diene

 

La catena principale può essere scelta tra due catene alternative a 8 atomi, entrambe contenenti 2 insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi e la si numera da destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi più bassi possibile.

 

 

 

Esempio 11

A

nomenclatura

6-etinil-2-metil-otta-1,7-diene

 

      1. Delle due catene a 8 atomi di carbonio si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi. In questo caso i due doppi legami sono indifferenti al verso della numerazione (prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numera da sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri più bassi possibile (2,6 e non 3,7). Si numera la catena principale a partire dall’estremità più vicina ad una catena laterale (in questo caso quella metilica).

 

 

 

 

 

B)

nomenclatura

 

3-etinil-6-metil-otta-1,7-diene

 

B) Rispetto alla molecola precedente le due catene laterali si trovano in posizione equivalente e risultano pertanto indifferenti al verso della numerazione della catena principale. (prenderebbero comunque la numerazione 3,6). In questo caso si numera da destra a sinistra in modo che la catena che precede in ordine alfabetico (etilica) prenda il numero più basso.

 

 

C)

nomenclatura

6-etinil-3,4-dimetil-otta-1,7-diene

 

C) In questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di sinistra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da sinistra a destra in modo che la seconda catena metilica presenti il numero più basso (4 e non 5)

 

D)

nomenclatura

3-etinil-3,6-dimetil-otta-1,7-diene

 

D) Anche in questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di destra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da destra a sinistra in modo da ottenere la più bassa combinazione numerica possibile. Si ottiene quindi per le catene laterali la combinazione 3,3,6, più bassa della combinazione 3,6,6 che si otterrebbe numerando da sinistra verso destra

 

 

 

 

 

Esempio 12

A)

nomenclatura

Acido 4-(2-ammino-1-idrossi-propil)-epta-5-enoico

 

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo carbossilico (-COOH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di insaturazioni. Si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  Si noti che

    1. si usa il suffisso del gruppo prioritario. In questo caso acido –oico
    2. si usano i prefissi per i gruppi non prioritari. In questo caso ammino- e idrossi-
    3. il suffisso –oico è preceduto dal prefisso en- che indica la presenza di un doppio legame in posizione 5

 

B)

nomenclatura

2-ammino-4-(3-mercapto-propil)-ept-5-en-3-olo

 

B) Sostituendo nella molecola precedente il carbossile (-COOH) con un solfidrile (-SH) il gruppo prioritario diventa l’ossidrile (-OH). La catena principale diventa quindi quella che contiene il gruppo alcolico. Come in precedenza, tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti l’ossidrile si sceglie quella che contiene il maggior numero di in saturazioni e si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  In questo caso il suffisso diventa –olo (la desinenza degli alcoli)

 

C)

 

nomenclatura

2-ammino-7-mercapto-4-propil-eptan-3-olo

 

c) Eliminando dalla molecola precedente il doppio legame, la catena principale diventa la più lunga catena contenente il gruppo prioritario (in questo caso l’ossidrile –OH) ed il maggior numero di gruppi funzionali.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Esempio 13

A)

nomenclatura

6-ammino-3-cloro-2-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

 

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo ossidrilico (-OH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali. In questo caso il gruppo prioritario è equidistante dalle due estremità della catena principale e quindi l’ossidrile prenderebbe il numero più basso possibile (4) qualunque sia il verso di numerazione. Anche i gruppi funzionali vicini alle due estremità della catena principale (-NH2 ed –SH) sono equidistanti e prenderebbero comunque la medesima numerazione (2,6). Si numera la catena da sinistra verso destra perché in tal modo si dà al terzo gruppo funzionale (il cloro) la numerazione più bassa: 3 al cloro e 4 al propile. Numerando da sinistra a destra dovremmo assegnare 4 al propile e 5 al cloro.

 

 

B)

nomenclatura

2-ammino-6-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

 

B) Eliminando dalla molecola precedente il cloro, tutti i gruppi funzionali risultano equidistanti dalle due estremità della catena principale. Entrambi i versi di numerazione assegnerebbero la medesima combinazione numerica 2,4,6. Si numera da destra verso sinistra per dare il numero più basso al gruppo, tra i due più vicini alle estremità della catena principale (-NH2 ed –SH), che precede in ordine alfabetico (ammino precede mercapto).

 

 

Esempio 14

 

nomenclatura

5-azido-4-idroperossi-6-immino-2-mercapto-4-(1-metossietil)-3-osso-eptanonitrile

 

Il gruppo prioritario è il nitrile (-CN) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo etereo, con il radicale metilico che si lega (tramite l’ossigeno) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

Esempio 15

nomenclatura

2-ciano-3-idrossi-4-(1-(metiltio)etil)-6-nitro-5-selenosso-eptanammide

 

Il gruppo prioritario è il gruppo ammidico (-CONH2) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo tioetereo, con il radicale metilico che si lega (tramite lo zolfo) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

 

Composti eterociclici

Si definiscono eterociclici i composti ciclici che contengono uno o più eteroatomi (atomi diversi dal carbonio). Si utilizza un prefisso per indicare il tipo di eteroatomo ed una desinenza per indicare le dimensioni dell’anello

 

Prefissi per eteroatomi

As

arsa-

O

ossa-

Te

tellura-

N

aza-

Si

sila-

Ge

germana-

Sb

stiba-

Co

cobalta-

Pt

platina-

B

bora-

P

fosfa-

Ti

titana-

Ni

nichela-

Sn

stanna-

Ir

irida-

Se

selena-

Fe

ferra-

S

tia-

Bi

bisma-

Pb

plumba-

V

vanada­

 

 

 

 

 

 

 

Suffissi per anelli eterociclici

Anello

Azotati

insaturi

Azotati

saturi

non azotati

insaturi

non azotati

saturi

3

-irina

-iridina

-irene

-irano

4

-ete

-etidina

-ete

-etano

5

-olo

-olidina

-olo

-olano

6

-ina (*)

-inano

-ina (*)

-ano

7

-epina

(**)

-epina

-epano

8

-ocina

(**)

-ocina

-ocano

9

-onina

(**)

-onina

-onano

10

-ecina

(**)

-ecina

-ecano

 

(*) Fosfa- diventa fosfor-. arsa- diventa arsen-. stiba- diventa antimon-, per non confonderli con la fosfina PH3, l’arsina AsH3 e la stibina SbH3

(**) al nome del composto insaturo corrispondente si unisce il prefisso peridro-

 

 

 

 

Eterociclici azotati saturi (esempi)

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

aziridina

azetidina

azolidina

(pirrolidina)

azinano

(piperidina)

peridroazepina

peridroazocina

peridroazonina

peridroazecina

 

 

Eterociclici non azotati saturi (esempi)

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

ossirano

ossetano

ossolano

(tetraidro

furano)

ossano

(tetraidro

pirano)

ossepano

ossocano

ossonano

ossecano

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

tiirano

tietano

tiolano

(tetraidro

tiofene)

tiano

(tetraidro

tiopirano)

tiepano

tiocano

tionano

tiecano

 

Negli eterociclici completamente insaturi vi possono comunque essere atomi di carbonio saturi (uniti agli atomi di carbonio adiacenti con legami semplici). Tali atomi sono individuati aggiungendo il prefisso H al nome del composto, preceduto dal numero indicante la loro posizione. Gli atomi dell’anello vanno numerati a partire dall’eteroatomo, il quale prende il numero 1 ed in modo che l’eventuale atomo di carbonio saturo prenda il numero più basso possibile.

 

 

 

 

Eterociclici azotati insaturi (esempi)

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

1H-azirina

2H-azirina

azete

1H-azolo

(1H-pirrolo)

2H-azolo

(2H-pirrolo)

3H-azolo

(3H-pirrolo)

azina

(piridina)

1H-azepina

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

2H-azepina

3H-azepina

4H-azepina

azocina

1H-azonina

 

2H-azonina

 

3H-azonina

azecina

 

 

 

 

 

 

Eterociclici non azotati insaturi (esempi)

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

ossirene

2H-ossete

ossolo

(furano)

2H-ossina

(2H-pirano)

4H-ossina

(4H-pirano)

ossepina

2H-ossocina

ossonina

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

nomenclatura

tiirene

2H-tiete

tiolo

(tiofene)

4H-tiina

(4H-tiopirano)

tiepina

4H-tiocina

tionina

2H-tiecina

 

 

Gli eterociclici parzialmente saturi, che contengono cioè un numero di doppi legami non cumulati inferiore al numero massimo possibile, possono essere indicati aggiungendo i prefissi diidro (se manca un doppio legame) tetraidro (se mancano due doppi legami) esaedro (se mancano tre doppi legami) e così via, preceduti dal numero che indica la posizione degli atomi di carbonio saturi.

 

 

 

Eterociclici parzialmente saturi (esempi)

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

1H-fosfepina

(saturo)

2,3-diidro-1H-fosfepina

(parz.saturo)

2,5-diidro-1H-fosfepina

(parz.saturo)

2,3,4,7-tetraidro-1H-fosfepina

(parz.saturo)

 

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi uguali si usano i consueti prefissi mono-, di-, tri- etc... , come ad esempio ditia­, triaza-, tetraossa-

 

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi  vanno citati seguendo il seguente ordine di priorità decrescente

ossa > tia >  selena > tellura > aza > fosfa > arsa

 

e nel nome si condensano i prefissi. Così ad esempio, il prefisso tiaza- indica la presenza di un atomo di azoto ed uno di zolfo, il prefisso ossadiaza- la presenza di un atomo di ossigeno e due di zolfo. Gli atomi dell’anello vanno numerati in modo che l’eteroatomo a maggior priorità prenda il numero 1 e gli altri eteroatomi prendano il numero più basso possibile

 

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

 

nomenclatura

1,3-diossano

1,3,5-triazinano

2H-1,3,4-ossadiazina

1,4,2-ditiaazinano

1,2,4-tellurafosfarsolo

 

Gli eterociclici costituiti da più anelli condensati di cui uno solo eterociclico. si denominano considerandoli come derivanti da un ciclo base eterociclico

 

, sul quale sono innestati uno o più cicli; questi ultimi, nel nome, costituiscono il prefisso. Si possono considerare cicli base anche anelli policiclici aventi un nome tradizionale

consacrato dall’uso

 

 

Nome tradizionale

Nome IUPAC

prefisso

Antracene

Antracene

antra-

Benzene

Benzene

benzo-

Furano

Ossolo

furo-

Imidazolina

1,4,5H-1,3-diazolo

imidazolino-

Imidazolo

1H-1,3-diazolo

imidazolo-

Naftalene

naftaline

nafto-

Ossazolo

1,3-ossazolo

ossazolo-

Pirano

2H-ossina

pirano-

Pirazina

1,4-diazina

pirazino-

Pirazolina

1,2H-1,2-diazolo

pirazolino-

Piridina

azina

pirido-

 

 

 

 

nomenclatura

 

nomenclatura

dibenzo-azina

(dibenzo-piridina)

(acridina)

dibenzo-1,4-diossina

 

 

 

Quando tanto il ciclo base quanto quelli usati come prefissi sono

eterociclici, come ciclo base si sceglie preferibilmente:

 

 

  1. Il composto contenente, nell’ordine azoto, ossigeno, zolfo (esempio I)
  2. Il composto contenente l’anello più grande (esempio II).
  3. Il composto contenente il maggior numero di eteroatomi (esempio III).
  4. Il composto contenente il maggior numero di anelli (esempio IV)

 

 

nomenclatura

 

Per indicare i luoghi in cui è avvenuta la condensazione degli anelli, si adottano lettere e numeri. I lati del ciclo base si contrassegnano con le lettere a, b, c, ecc. Si inizia dalla posizione 1 leggendo in senso orario o antiorario affinchè risulti il minor numero possibile di lettere. In un anello pentatomico i lati sono a (lati 1-2 e 1-5), b (2-3 e 4-5) e c (3-4).

In un anello esatomico i lati sono a (1-2 e 1-6), b (2-3 e 5-6) e c (3-4 e 4-5).

 

nomenclatura

Quando il ciclo base è biciclico vi sono anche i lati f (5-6), g (6-7) e h (7-8)

 

 

nomenclatura

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Quando una posizione di condensazione è occupata da un eteroatomo i nomi del ciclo base e del prefisso si scelgono come se entrambi contenessero l’eteroatomo.

 

nomenclatura

2H-azina[1,2a]azina

 

 

 

Fonte: http://secondas.altervista.org/Nomenclatura%20chimica%20classi%205e.doc

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